Дорогобуж - один из самых древних городов в Руси, первое упоминание о нем было в 1150 году. Предполагается, что первоначально город называли Дорогобужец (от древнерусского дороги бужать — дороги мостить). Есть и другое объяснение: Дорогобуж — дорога в гору (буж — гора).
Предполагается, что заложил город смоленский князь Ростислав. В начале 15 века Дорогобуж вместе со Смоленском присоеденили к Великому княжеству Литовскому, а в мае-июне 1500 г. город был взят русским войском. В это же время в городе решено было построить деревянную крепость. Но буквально через несколько лет, после присоединения Дорогобужа к России, он снова был захвачен и сожжен литовским гетманом, однако по условиям Вечного мира Дорогобуж все же оставался за Москвой.
Почти полвека Дорогобуж, словно мячик от пинг-понга, переходил от России к Речи Посполитой и обратно. И лишь во второй трети 17 века город окончательно отошел к России. В 18 веке в результате сильнейшего пожара выгорела вся центральная часть города. Восстановление шло вплоть до начала 19 века. А там и война с Наполеоном подоспела. Ущерб от войны был огромен, две трети города выгорело.
Прошло время и мирную жизнь городка оборвала Великая отечественная война. В первый раз Дорогобуж был оккупирован немцами 5 октября 1941 года, потом несколько раз переходил из рук в руки и окончательно был освобожден лишь 1 сентября 1943 года. Перед уходом немцы практически полностью разрушили город, в нем осталось всего 64 здания, которые можно было восстановить, остальное лежало в руинах.
После окончания войны город практически отстроили заново, построили Дорогобужскую ГРЭС, завод азотных удобрений, рубероидный завод.
Самое необычное зрелище здесь - это САМЫЙ БОЛЬШОЙ ГЛОБУС В ЕВРОПЕ! Его высота 12 метров, в диаметр 10. Сделан сей арт-объект из бывшего газгольдера, использовавшегося для накопления азота, и расположен у центральной проходной завода азотных удобрений. Ночью на глобусе подсвечивается точка его расположения.